切特贝克的忧郁，是西海岸爵士中最引人注目的一道景致，应该承认他从不舒展眉头的表情，让他成为了整个冷爵士时代最酷的人物，最终他的离奇死亡也使得关于他的神话划上了一个虽然悲伤却恰当的句号。在很大程度上，贝克的一生和他的偶像克斯拜德贝克一样，充满着叛逆和自毁。

贝克是冷爵士时代的后起之秀，他的小号演奏和盖茨一样慵懒而舒缓，但他的吹奏中更多了份孤独和忧伤。同时，贝克沙哑而充满磁性的歌声也是他的特色，在大部份时候他是被当作一位流行歌手来看待的，这对于贝克自己却不是什么开心的事。

虽然贝克在50年代初期曾参加了帕克的乐队，但他的最初的引人注目，却是在1952年参加了摩里根的无钢琴四重奏后，他让原本音色明快嘹亮的小号吹出了低沉而婉转的音色，而他的现场独奏水准，也不比早已出名的摩里根逊色。
1953年起，贝克开始尝试在演奏的同时演唱歌曲，他沙哑的嗓音立刻获得了广泛的反响，同时人们惊讶地发现贝克的脸庞酷似当时正大红大紫的电影明星詹姆斯迪恩，而在他脸上和他歌声中满不在乎却又永远挥之不去的忧郁，则让他迷倒了无数少女。在1953至1956年期间，贝克录制了一系列的演唱专辑，大受市场的欢迎，他的最著名的作品《我可爱的情人节》就诞生在这一时期。与迪恩一样，贝克也成为了超级偶像，并以他的忧郁和迪恩的叛逆、猫王的摇滚一起成为50年代美国亚文化的代表。

但贝克一直受到毒品的捆扰，他在很早的时候就开始吸毒，这使得他过早地衰老并产生厌倦情绪。而超级偶像的地位又让他在拥有金钱美女的同时，在心灵深处陷入了彻底的迷惘，并让他产生越来越激烈的厌世情结，他开始把自己封闭起来，成为一个整天愁容密布的自恋狂，后来的纪实影片《让我们迷失》曾再现了贝克那著名的忧愁面容。

60年代以后，贝克移居欧洲，他长期居住在巴黎，并在那里录制了一系列专辑，这时他的心情有些好转，在专辑《贝克的假期》中，人们甚至可以听见他的小号中吹奏出了欢乐的声响。

60年代后期开始，贝克的录音频率逐渐减少，但他的巡回演出没有太多的减少，只是他很少回到美国，他在欧洲各地的演出，音乐会上演奏小号的时刻要多过唱歌。不过，60年代中期短暂的欢乐似乎没有延续很久，他还是一脸愁容的模样，加上满额头的皱纹，贝克看上去要比自己的实际年龄苍老的多。1988年5月13日，贝克从荷兰阿姆斯特丹一家旅馆的窗台坠落，摔死在人行道上，有许多人坚持认为，贝克是自己跳下窗台而非意外坠地的，也许他真的已经厌倦了这个世界，所以用一种向往自由的飞翔的姿势离开了我们。

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【唱片曲目】
1. I Fall In Love Too Easily
2. But Not For Me
3. My Funny Valentine
4. Embraceable You
5. Let's Get Lost
6. Time After Time
7. I Get Along Without You Very Well
8. That Old Feeling
9. You Don't Know What Love Is
10. My Ideal
11. Come Rain Or Come Shine
12. There Will Never Be Another You
13. Grey December
14. It's Always You
15. Thrill Is Gone, The
16. There's A Lull In My Life
17. Like Someone In Love
18. My Buddy
19. I've Never Been In Love Before
20. The Night We Called It A Day,